Em maio de 2006, Jennifer Aniston estava em plena divulgação de The Break-Up, comédia romântica estrelada por ela e Vince Vaughn. A participação no Late Show with David Letterman, porém, acabou ficando marcada menos pelo filme e mais pela insistência do apresentador em assuntos pessoais e comentários sobre a aparência da atriz.
Naquele período, havia forte interesse da imprensa na relação entre Aniston e Vaughn. Os dois haviam trabalhado juntos no longa e vinham sendo fotografados juntos, embora evitassem confirmar publicamente o romance. Poucas semanas antes, o próprio Vaughn havia passado pelo programa e também se esquivado das perguntas de Letterman sobre o assunto.
Aniston apareceu no programa em 25 de maio para promover o filme, que chegaria aos cinemas americanos em 2 de junho. Logo durante a conversa, Letterman passou a elogiar repetidamente as pernas da atriz, que estava usando shorts pretos e uma blusa da mesma cor.
O apresentador comentou que ela estava com um conjunto “espetacular” e atribuiu isso às pernas da atriz, descrevendo-as como bonitas, longas e musculosas. A câmera também chegou a enquadrá-las enquanto ele falava.
Aniston reagiu com risos e tentou tratar o comentário com leveza. Explicou que havia escolhido os shorts porque o dia estava quente. Letterman, no entanto, voltou ao assunto outras vezes durante a entrevista.
A conversa ficou ainda mais delicada quando o apresentador começou a tentar arrancar de Aniston alguma confirmação sobre Vince Vaughn.
O interesse não surgiu do nada. Os rumores sobre os dois circulavam desde as filmagens de The Break-Up. Quando Vaughn esteve no mesmo programa semanas antes, Letterman praticamente tratou o relacionamento como fato. O ator respondeu que preferia não discutir sua vida privada e chegou a chamar atenção para a estratégia do apresentador de formular as perguntas como se a relação já estivesse confirmada.
Com Aniston, a abordagem foi semelhante. Registros da época mostram que ela evitou repetidamente responder às perguntas sobre o suposto namoro. O clima de silêncio e evasivas durante parte da entrevista chegou a ser destacado pela imprensa de entretenimento naquele mesmo dia.
Letterman também perguntou se teria sido ideia de Vaughn que Aniston aparecesse nua em uma cena do filme. Surpresa com a pergunta, ela evitou entrar no assunto e sugeriu que ele deveria ter perguntado isso ao próprio ator quando o recebeu no programa.
A nudez fazia parte de uma das cenas comentadas durante a divulgação de The Break-Up. Em entrevista concedida naquele período ao Good Morning America, Aniston falou sobre a experiência de gravá-la e brincou sobre a ajuda recebida da equipe de figurino e maquiagem.
O momento profissional também tornava a curiosidade em torno da atriz especialmente intensa. The Break-Up havia sido filmado pouco depois de sua separação de Brad Pitt. Aniston disse posteriormente que trabalhar no longa teve um efeito terapêutico e que o humor envolvido no projeto a ajudou naquele período.
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A entrevista de 2006 ganhou outra dimensão anos depois, quando gravações antigas de Letterman passaram a circular novamente nas redes sociais. Um episódio anterior envolvendo Aniston chamou atenção em particular.
Em 1998, ela participou do programa para divulgar The Object of My Affection. Durante a conversa, Letterman se aproximou da atriz enquanto ela contava uma história sobre ter sido reconhecida por fãs em uma sauna.
Ele então pegou uma mecha do cabelo de Aniston e a colocou na boca. A atriz reagiu imediatamente, perguntando o que ele estava fazendo. Depois, Letterman entregou um lenço para que ela limpasse o cabelo. O vídeo voltou a circular anos mais tarde e passou a receber críticas que não tinham a mesma força na época em que foi exibido.
Aniston, apesar dessas situações, retornou outras vezes ao programa.
Em dezembro de 2008, ela apareceu novamente no Late Show, dessa vez para divulgar Marley & Me. Na ocasião, entregou a Letterman a gravata que havia usado em um ensaio para a revista GQ. O presente foi apresentado pela atriz como uma lembrança antecipada de Natal, e ela ajudou o apresentador a colocá-lo durante a entrevista.
Também naquela participação, Letterman voltou a fazer perguntas sobre a vida amorosa da atriz, então relacionada ao músico John Mayer. Reportagens publicadas imediatamente após o programa já descreviam trechos da conversa como desconfortáveis.
Jennifer Aniston não fez uma acusação pública contra Letterman por causa dessas entrevistas. Ainda assim, os vídeos reapareceram ao longo dos anos e passaram a ser analisados sob padrões diferentes daqueles comuns nos talk shows das décadas de 1990 e 2000. O episódio de 2006 permanece entre os exemplos mais lembrados dessa relação peculiar entre os dois, especialmente pela insistência do apresentador em comentar a aparência da atriz e obter respostas sobre uma vida pessoal que ela claramente não queria discutir.
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